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软件制造商MicroStrategy的首席执行官在2000年失去了令人费解的60亿美元。回顾往事，当被问及在一天内损失60亿美元时，Saylor解释说这种经历非常紧张和不愉快。他表示，这对股东、员工及其家人产生了影响，指出一家公共公司股票的崩盘不仅影响高管，还影响许多其他人。
在与The Iced Coffee Hour的对话中，Saylor指出，对于拥有数十亿美元财富的人来说，像失去60亿这样的巨额金额并不会极大改变他们的生活方式。然而，这种财务损失对小投资者和员工来说可能是改变生活的。对Saylor来说，最具挑战性的方面是意识到这些人的生活受到了负面影响。然后，他转向比特币并建议投资者如何应对。
Saylor建议，如果你没有准备好持有比特币十年，那么甚至不应该持有十分钟。他强调，如果你预计在未来四年内需要这笔钱，最好不要投资比特币。虽然持有比特币四年以上的人没有人亏钱，但理想的心态是将其视为十年的投资。Saylor建议那些缺乏这种长期信念的人应花更多时间研究和思考，直到他们准备好承诺持有比特币十年。
Saylor对比特币表达了信心，表示他认为胜算极大。回顾过去，他指出大约18个月前，比特币的市值约为25亿美元，而其他人都在恐慌时，他保持冷静。当比特币从66000美元跌至16000美元时，人们问他打算怎么做。他的回答是等待价格再次上涨，相信这次跌幅是被过度抛售，比特币的价值会继续增长。
